Sparteiini
| Sparteiini | |
|---|---|
-Sparteine.svg) |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (6R,8S,10R,12S)-7,15-diatsatetrasyklo[7.7.1.02,7.010,15]heptadekaani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCN2CC3CC(C2C1)CN4C3CCCC4[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H26N2 |
| Moolimassa | 234,378 g/mol |
| Sulamispiste | 30–31 °C[2] |
| Kiehumispiste | 325 °C[2] |
| Tiheys | 1,02 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 3,04 g/l (25 °C)[2] |
Sparteiini (C15H26N2) on kinolitsidiinirakenteinen alkaloidi, jota tavataan eräissä hernekasveissa. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa asymmetrisessä synteesissä, mutta sillä on myös rytmihäiriöitä helpottavia ominaisuuksia.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Sparteiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sitä esiintyy luonnossa sekä (-)- että (+)-isomeereina. (+)-Sparteiinia voidaan kutsua myös pakykarpiiniksi. Sparteiinin isomeereista (-)-sparteiinia esiintyy muun muassa keltalupiinin (Lupinus luteus) siemenissä. Toista enantiomeeria (+)-sparteiinia tavataan jänönvihmasta (Cytisus scoparius), Lupinus pusillus-lupiinista ja eräistä väriherneiden (Genista) ja helmipalkojen (Sophora) sukujen hernekasveista.[2][3] Kasvit syntetisoivat sparteiinia lysiinistä.[3]
Sparteiini on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä ja se sulaa hieman lämmitettäessä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Sparteiinin vesiliuokset ovat emäksisiä.[2]
Sparteiinia käytetään kiraalisena emäksenä orgaanisissa synteeseissä[4] ja usein organosinkki-, organolitium ja organomagnesiumyhdisteiden kanssa.[5] Sparteiinilla on rytmihäiriöitä hillitseviä vaikutuksia. Sen vaikutukset perustuvat kalsium- ja magnesium-ionien kelaatioon ja natriumkanavien salpaamiseen. Sparteiinia ei kuitenkaan ole hyväksytty ihmisten lääkintään, koska yhdiste aiheuttaa neuronaalisia vaurioita ja muutoksia elimistön muskariini- ja asetyylireseptoreissa.[4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Sparteine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.2.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1103. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.2.2014). (englanniksi)
- ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.2.2014
- ↑ Dieter Hoppe, Barbara J. Morgan & Marisa C. Kozlowski: (−)-Sparteine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007 Teoksen verkkoversio Viitattu 3.2.2014
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- DrugBank: Sparteine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (+)-Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: (-)-Sparteine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: L-Sparteine (englanniksi)